Studien zum Vorgang der Wasserstoffübertragung, 191)Über die gezielte hydrierende Ablösung einiger Acyl‐Gruppen vom Stickstoff an der Quecksilberkathode

Abstract

AbstractIn Sulfon und Carbonamiden mit aromatischem Acyl‐Rest werden die Reduktionspotentiale durch Elektronen‐Donatoren im Acyl‐Rest und in der Amin‐Komponente zu negativeren Werten verschoben; dabei wird die kathodische Spaltung erschwert. Elektronen‐Acceptoren wirken umgekehrt. Aromatische Liganden am Stickstoff verlagern das Reduktionspotential zu positiveren Werten. Die Abhängigkeit der Reduktionspotentiale vom Substituenten gehorcht der Hammett‐Beziehung. – Besteht zwischen den Acylamino‐Gruppen, die im gleichen Molekül oder auch in verschiedenen Molekülen gebunden sein können, ein Potentialunterschied von wenigstens 0.2 V, so ist eine selektive Abspaltung der Acyl‐Gruppe mit dem positiveren Potential möglich.