Fragmentierung von Azoverbindungen, II. Fragmentierung azologer Benzoate und Benzophenon‐Derivate

Abstract

AbstractVerglichen mit der HALLER‐BAUER‐Spaltung von 2‐Halogen‐benzophenon verläuft die äthylatkatalysierte Fragmentierung der azologen Verbindung, [2‐Brom‐phenyl]‐benzoyl‐diimid (III) unter wesentlich schonenderen Bedingungen, die einen direkten Nachweis des in beiden Reaktionen als Zwischenstufe auftretenden 2‐Halogen‐phenyl‐Anions erlauben. Die thermische Fragmentierung des zu den 2‐Halogen‐benzoaten azologen Kalium‐2‐brom‐benzolazocarboxylats (IV) läßt sich ebenfalls unter milderen Bedingungen als die Thermolyse der Grund‐verbindung erreichen. Sie führt analog zu Dehydrobenzol und dessen Folge‐produkten.