1.4‐Dipolare Cycloadditionen, II. Dreikomponenten‐Reaktionen des Isochinolins mit Acetylendicarbonsäureester und verschiedenen Dipolarophilen

Abstract

AbstractLäßt man Acetylendicarbonsäure‐dimethylester in niedriger Stationärkonzentration mit lsochinolin in Gegenwart von Phenylisocyanat, Mesoxalsäure‐diäthylester oder Azodicarbonsäureester reagieren, gelangt man zu 1: 1: 1‐Cycloaddukten der drei Komponenten (4, 15, 20), die strukturell geklärt werden. Der aus Isochinolin und Acetylendicarbonester gebildete 1.4‐Dipol vereinigt sich dabei mit den genannten Dipolarophilen. Ein zweistufiger Mechanismus der 1.4‐Cycloaddition wird wahrscheinlich gemacht. Unter Pyridin‐Katalyse tritt Acetylendicarbonester mit Phenylisocyanat zu einem Tetrahydropyrimidin‐Derivat (25) (1 : 2‐Addukt) zusammen.