Über die Gewinnung von 2‐Amino‐Aldosen Durch Umlagerung von Ketosylaminen

Abstract

AbstractAus Ketosen und Ammoniak entstehende Ketosylamine wurden auf ihr Verhalten bei der Umlagerung zu 2‐Amino‐aldosen untersucht. l‐Sorbosylamin ist erheblich schwerer umlagerungsfähig als D‐Fructosylamin; D‐Tagatosylamin läßt sich leichter umlagern, während D‐Psicosylamin sich wie D‐Fructosylamin verhält. – D‐Fructosylamin liefert nur D‐Glucosamin neben Spuren D‐Mannosamin. Aus D‐Tagatosylamin entsteht bevorzugt D‐Galaktosamin neben wenig D‐Talosamin. l‐Sorbosylamin ergibt mit Oxalsäure als Umlagerungskatalysator gleiche Teile l‐Gulosamin und l‐Idosamin die an Kohle‐Celite‐Säulen präparativ getrennt und bezüglich ihrer Konfiguration zugeordnet werden konnten. D‐Psicosylamin liefert D‐Allosamin und D‐Altrosamin.